GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Dichloracetaldehyd</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Dichloracetaldehyd</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Dichloracetaldehyd

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>2,2-Dichloracetaldehyd

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farblose Flüssigkeit<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=16086-14-9">16086-14-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Monohydrat)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">201-169-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>flüssig<sup id="cite_ref-GESTIS_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>leicht in Wasser (140 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.">270</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. Mund ausspülen.">301+310+330</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+310</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-8" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Dichloracetaldehyd</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyde</a>. Er ist neben dem <a href="Monochloracetaldehyd" class="mw-redirect" title="Monochloracetaldehyd">Monochloracetaldehyd</a> und <a href="Trichloracetaldehyd" class="mw-redirect" title="Trichloracetaldehyd">Trichloracetaldehyd</a> einer der drei möglichen chlorierten Acetaldehyde.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>Dichloracetaldehyd kann durch <a href="Chlorierung" title="Chlorierung">Chlorierung</a> von <a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> oder <a href="Paraldehyd" title="Paraldehyd">Paraldehyd</a> gewonnen werden. Die Hypochlorierung von <a href="1%2C2-Dichlorethylen" class="mw-redirect" title="1,2-Dichlorethylen">1,2-Dichlorethylen</a> mittels <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a> und Wasser liefert reinen Dichloracetaldehyd.<sup id="cite_ref-Ullmann_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-HSDB_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-HSDB-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Dichloracetaldehyd ist eine leicht flüchtige, Flüssigkeit, die in Wasser unter Hydratbildung leicht löslich ist. In Wasser wird ein auch als Monohydrat bezeichnetes Diol, chemisch 2,2-Dichlor-1,1-ethandiol, gebildet.<sup id="cite_ref-Ullmann_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Diese Verbindung bildet farblose Kristalle, die zwischen 35 und 50 °C schmelzen und bei 85 bis 95 °C sieden.<sup id="cite_ref-Ullmann_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<p>Die Verbindung zersetzt sich bei Erhitzung.<sup id="cite_ref-GESTIS_1-9" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In Gegenwart von Lewis-Säuren wie <a href="Antimontrichlorid" class="mw-redirect" title="Antimontrichlorid">Antimontrichlorid</a>, <a href="Eisen(III)-chlorid" title="Eisen(III)-chlorid">Eisen(III)-chlorid</a>, <a href="Aluminiumtrichlorid" class="mw-redirect" title="Aluminiumtrichlorid">Aluminiumtrichlorid</a>, <a href="Zinn(IV)-chlorid" title="Zinn(IV)-chlorid">Zinn(IV)-chlorid</a> oder <a href="Bortrifluorid" title="Bortrifluorid">Bortrifluorid</a> kann das Trimere Hexachlorparaldehyd (2,4,6-Tris(dichlormethyl)-1,3,5-trioxan) erhalten werden.<sup id="cite_ref-Ullmann_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das Trimer bildet farblose Kristalle, die bei 131–132 °C schmelzen. Am Siedepunkt bei 210–220 °C erfolgt eine langsame Rückbildung von Dichloracetaldehyd.<sup id="cite_ref-Ullmann_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Dichloracetaldehyd wird zur Produktion von anderen chemischen Verbindungen wie <a href="Mitotan" title="Mitotan">Mitotan</a> verwendet.<sup id="cite_ref-Wiley-VCH_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Wiley-VCH-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Kondensation" title="Kondensation">Kondensation</a> mit <a href="Chlorbenzol" title="Chlorbenzol">Chlorbenzol</a> ergibt <a href="Dichlordiphenyldichlorethan" title="Dichlordiphenyldichlorethan"><i>p</i>,<i>p′</i>-Dichlor-1,1-diphenyl-2,2-dichlorethan</a>, welches früher als <a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektizid</a> verwendet wurde.<sup id="cite_ref-Ullmann_2-5" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

<p>Die Dämpfe von Dichloracetaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (<a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> 60 °C) bilden.<sup id="cite_ref-GESTIS_1-10" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=020000">Dichloracetaldehyd</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Januar 2025.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-Ullmann-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_2-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_2-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text">Jira, R.; Kopp, E.; McKusick, B.C.; Röderer, G.; Bosch, A.; Fleischmann, G.: <i>Chloroacetaldehydes</i> in <a href="Ullmann%E2%80%99s_Encyclopedia_of_Industrial_Chemistry" class="mw-redirect" title="Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry">Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry</a>, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a06_527.pub2">10.1002/14356007.a06_527.pub2</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-HSDB-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-HSDB_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/5226"><i>Dichloroacetaldehyde</i></a> in der <a href="TOXicology_Data_NETwork" title="TOXicology Data NETwork">Hazardous Substances Data Bank</a> (via <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>), abgerufen am 21. April 2015.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Wiley-VCH-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Wiley-VCH_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Wiley-VCH: <cite style="font-style:italic">Ullmann’s Fine Chemicals, 3 Volume Set:</cite>. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-68359-8, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>133</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=yZqOAgAAQBAJ&pg=PA133#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dichloracetaldehyd&rft.au=Wiley-VCH&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+Fine+Chemicals%2C+3+Volume+Set%3A&rft.date=2014&rft.genre=book&rft.isbn=9783527683598&rft.pages=133&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-01-17" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Dichloracetaldehyd&oldid=252348122">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>